La campaña 1989-90 se preveía cuanto menos incierta, por contar con un nuevo entrenador, por las bajas habidas y por toda la polémica que rodeaba el fichaje de Aldridge. Aunque sus prendas se venden en Asos, goza de menos popularidad que otras marcas galas de la lista. Posteriormente, Benzema agravó su situación, al declarar poco antes de que comenzara la Eurocopa que Deschamps había cedido «a la presión de una parte racista de Francia» al dejarle fuera de la lista. En vez de jugar una fase eliminatoria como en las dos últimas ediciones, los 16 participantes previstos se dividirían en cuatro grupos de cuatro equipos cada uno. La Real pasó tres eliminatoria de la Copa de la UEFA (Dukla de Praga, Sporting de Lisboa y FC Colonia). ↑ «El Chelsea FC, rival del Valencia CF en los octavos de la UEFA Youth League». ↑ «Gignac fue elegido como el mejor delantero del año en Concacaf».
Este año se realizó, además, el Congreso de la UEFA, organismo de fútbol europeo que se estableció en el año 1954. Delaunay, quien era entonces su secretario general, había fallecido dos años antes de dicho congreso. Un doblete significativo, cuatro logros de envergadura como suma total en tres años para el proyecto. Mientras estaba en el club, Dimitri soportó cuatro fuertes años. Tras cuatro temporadas de ensueño, la Real entró en un periodo de decadencia. Sin embargo la Real realizó una segunda vuelta espectacular. Incluso llegó a rechazar una oferta de dirigir al Arsenal y en su lugar se enfocó en viajar y pasar tiempo con su familia. En cuartos de final contra Holanda, falló un penal en el tiroteo resultante después de un empate 0-0 después del tiempo extra, ya que Suecia fue eliminada de la competencia. En cuartos de final le tocó en suerte otro equipo alemán, el VfB Stuttgart contra el que cayó eliminado por penaltis. En la Copa, la Real llegó hasta cuartos de final deshaciéndose de rivales menores hasta que se encontró con su bestia negra copera, el FC Barcelona que le eliminó por un 4:3 global en la eliminatoria. Por el camino, la Real también venció al FC Barcelona 2:3 a domicilio.
La Real eliminó en las rondas previas a equipos de categorías inferiores, con los que jugó a partido único y a domicilio. El título de Liga y los puestos europeos lo disputarían los seis primeros equipos clasificados, mientras que el descenso lo dilucidarían entre los 6 últimos. Buena parte de los equipos que visitaron Atocha en aquella segunda vuelta salieron goleados. Acabó la primera vuelta en 12º lugar a 3 puntos del descenso y en la Copa del Rey la Real fue eliminada en tercera ronda por el Real Oviedo, equipo en aquel momento en Segunda División. La Real se quedó séptima a 3 puntos de los puestos UEFA, lastrada por una mala primera vuelta. Tras rozar la gloria en la temporada 1987/88, una de las mejores de la historia del club; la Real se enfrentó a un desmantelamiento de su plantilla de cara a la siguiente temporada. Esa temporada 1991-92 tuvo sin embargo una importancia capital para el club en el aspecto extra-deportivo.
Esa temporada acometió una de las renovaciones de la plantilla realista más profundas de la historia. A partir de aquel momento la Real dio un paso atrás en la clasificación y quedó descolgada de la lucha por el título, estabilizándose al final en el séptimo puesto durante el final de la temporada. Este puesto le permitió regresar a la Copa de la UEFA. Boronat hizo olvidar rápidamente a Toshack y la Real se encaramó a los puestos altos de la tabla luchando por un puesto en la Copa de la UEFA. En la octava logró salir de los puestos de descenso y posteriormente comenzó una trayectoria ascendente que le llevó a finalizar la temporada en quinta posición. Junto a esta base de jugadores, numero de camiseta de llorente la Real Sociedad llevó a cabo una política de fichar jugadores extranjeros que aportasen un salto de calidad al equipo en puestos clave. La llegada del galés Toshack en 1985 supuso una revolución en el club donostiarra.
Aldo acabó ganándose a la afición donostiarra por su profesionalidad y por los 16 goles que marcó en Liga esa temporada, lo que acabó por zanjar el debate de extranjeros sí o no en el seno del club. Tras la espantada de Toshack en el mes de mayo de 1989, durante el verano de ese año se produjeron más marchas que resquebrajaron los cimientos del club donostiarra. Este equipazo -campeón de Europa ese año- tenía a las tres estrellas holandesas, Gulli, Van Basten y Rijkaard, que vistieron la camiseta del año 88 citada anteriormente, así que repiten en el top. Se lesiona de nuevo en 1994 y está ausente un año y medio. Juan Carlos Álvarez, con quien este medio conversó recientemente, también le tuvo a sus órdenes en Madrid. Francis está encantado con el grupo: “Hay muy buena gente, Juan Ibiza me cae muy bien, pero todos son sensacionales”. Los anteriores registros contabilizan las fases previas clasificatorias.
