Fue el primer ascenso conseguido sin Jorge Ledo. El uniforme de Olimpo surge tras la propuesta de su primer presidente, Jorge Avellanal, de utilizar los colores amarillo y negro ya que, nacido en Uruguay, era simpatizante del C.U.R.C.C. 4. Esmoquin negro de Hugo Boss. El equipo dirigido por Alexander Guimaraes ocupó el penúltimo puesto del torneo, superando únicamente a Serbia y Montenegro por la diferencia de goles, con tres derrotas al hilo, en la peor participación de una selección costarricense en un mundial mayor. El equipo hizo una campaña regular durante la primera parte del Torneo de Apertura, durante la que fue conducido en primer lugar por Guillermo Rivarola y, posteriormente, por Roberto Saporiti. Sin embargo, en este último torneo, hizo una mala campaña; Saporiti renunció durante la mitad del mismo, dejando al equipo casi descendido. Este terreno lo ocuparía durante 18 años, donde además se practicaría ciclismo, natación, básquet, pelota a paleta y tenis.
La Primera División 2014 tuvo características especiales, ya que se presentó como una transición entre la Primera División 2013/14 y la Primera División 2015, que se disputó aumentando a 30 el número de equipos participantes. En los inicios de la temporada 2013-14, el centrocampista y jugador-mánager del Barnet Edgar Davids se adjudicó la camiseta número 1, anunciando que buscaba «marcar tendencia». Además, supera ampliamente su objetivo de mantener la categoría ni llegar a la promoción, ya que con sus 51 puntos en 38 partidos finaliza con un promedio de 1,342, lejos de los puestos de descenso. Esta escasa cantidad de puntos, lo obligaba a realizar entre 30 y 35 puntos, para salvarse del descenso. Olimpo y Talleres de Córdoba disputaron en 2013 una copa amistosa a mediados del mes de junio para celebrar los ascensos de ambos equipos. En el 2013, se coloca una pantalla LED fue inaugurada en el partido contra Boca Juniors.
A Bolivia le costó mucho ese partido. Se mantuvo en Segunda División hasta la temporada 2018, donde en ese mismo año, no solo ascendieron a la Primera División, sino que lograron el título con 54 puntos, producto de 14 victorias y 9 empates. De cara a ese campeonato, debido a que no corría riesgo de descender, la dirigencia hizo un mercado pensando en la economía del club. Con una constante pelea por no descender, Olimpo logró el objetivo y acumuló 30 puntos en la segunda etapa del torneo y alcanzó la 4.º posición, su mejor posición en la historia de la Primera División. Cuando se retiró, Stefano Bettarello era el máximo anotador en la historia de Italia con 483 puntos en 55 partidos, hasta que fue superado por Diego Domínguez. Películas como Saeta rubia, La batalla del domingo, Real, la película o Goal II: Living the Dream narran desde una historia cinematográfica el alcance, repercusión y proyección del club en el mundo.
Olimpo cierra una excelente participación en la Primera División 2002/03, sumando una totalidad de 51 puntos, terminando en la décima posición en la tabla acumulada y quedando a solo 6 puntos de ingresar a la Copa Sudamericana. No sería hasta 1990, con su independencia, cuando adoptarían la característica camiseta ajedrezada con cuadros rojiblancos por la totalidad de la camiseta, en honor a su escudo. Por lo tanto, Futbolistas Argentinos Agremiados y la AFA inhibieron al club, prohibiéndole adquirir nuevos futbolistas hasta la finalización absoluta del torneo. En el Invierno 2000 llegó hasta cuartos de final, donde el entonces campeón Toluca los eliminó por un empate global que puso a los Diablos en semifinales por su mejor posición en la tabla. Recientemente se terminaron de construir los palcos que se encuentra arriba de las plateas. Se preparan los dos chavales para intentar sacar las castañas del fuego a España. El partido terminó 6-4 a favor del equipo visitante. Debido a sus compromisos con la selección nacional en el verano europeo, Tévez no estuvo en el primer partido de liga de la temporada 2011/12 contra el Swansea City.