En su primer partido luego del ascenso enfrenta a Arsenal (equipo ascendido junto a Olimpo) en el Estadio Ciudad de Lanús, el cual es victoria por 1-0 para los de Sarandí. La ciudad ha sido quebrada por los tanques y el odio. Allí consigue 3 victoria y 1 derrota, que lo clasifica a la Final, que disputa con Belgrano de Córdoba. Lo raro es que tras su figura difusa puedo ver, sin duda, un brazo borroso que lo empuja. Muy silencioso, te ayudará también a mantener un aroma (el que tú elijas) en casa. En la de 1992 (Ajax-Torino), marcó un golazo en Delle Alpi que valdría su peso en oro, porque el equipo holandés ganó la final por marcar fuera de casa. Después de su año en Alemnia en las filas del Stuttgart regresa a la que fue su casa. Para ese entonces, Jorge Ledo culminaba su primer año como presidente del club.
Entre ellos, destacó la presidencia de Santiago Bernabéu, undécimo presidente del club, que se mantuvo en el cargo treinta y cinco años. En contrapartida, se van del club jugadores importantes como Julio César Gaona (Junior, Colombia), Ceferino Díaz (Deportivo Quito, Ecuador), José Zelaya (Atlante, México). Para ello trae grandes refuerzos como Julio César Gaona, Leandro Desábato, Mauro Laspada, Ceferino Díaz, José Zelaya, entre otros. Además, luego de la ida de Gustavo Alfaro a Quilmes, asume como director técnico Julio César Falcioni. Por lo tanto, la comisión presidida por Jorge Ledo , y con Gustavo Alfaro como entrenador, arma un plantel experimentado, con el objetivo de aumentar el promedio y, de esta manera, evitar el descenso. Luego de la anterior mala campaña y nuevamente con los 7 descensos en la categoría, para el comienzo de la Primera B Nacional 2001/02 Olimpo contaba con un promedio muy bajo. El cruce de cuartos de final era la siempre dura selección de Serbia, que contaba con un promedio altísimo de anotación por partido. Allí elimina a El Linqueño en los cuartos de final por un global de 4-2. Luego en la semifinal enfrenta a Argentino de San Nicolás.
Olimpo termina en la primera posición con 4 victorias, 1 empate y 1 derrota y avanza a la Ronda Final con Argentino Oeste de San Nicolás y Club Mercedes. Por lo que avanza al Grupo 2 de la Segunda Ronda con Ingeniero White de Banderaló, Huracán de Tres Arroyos y Argentino de Trenque Lauquen. En primera ronda su rival fue San Martín de Mendoza, el cual vencería en ambos partidos, supervigo.com 2-0 de visitante y 2-1 de local. En el Torneo del Interior 1987/88 integra la Subzona C de la Región Bonaerense junto a Deportivo Argentino de Pehuajó, San Martín de Roberts y Mariano Moreno de Junín. Tras 5 victorias y solo 1 derrota, Olimpo clasifica al Grupo 2 de la Etapa Final junto a Jorge Newbery de Rojas, Ingeniero White de Banderaló y Mariano Moreno de Junín. Por fin se puso punto final al culebrón del verano en el fútbol sala y Ricardinho es el fichaje estrella de la LNFS. El 28 de mayo de 2020, durante la pandemia del COVID-19 la World Rugby elaboró un set de reglas opcionales para las uniones nacionales, con el fin de reducir los riesgos de contagio.
En mayo de 2008, disputó un torneo de golf organizado por Gianluca Vialli para recaudar fondos para la investigación de la esclerosis lateral amiotrófica. El torneo se dividió en zonas, una para los equipos indirectamente afiliados a AFA, y otro para los directamente afiliados. Olimpo integra la Zona A1 junto a equipos como Belgrano de Córdoba, San Martín de San Juan, Atlético de Rafaela y Aldosivi, entre otros. Tras terminar invicto en la primera posición con 3 victorias y 3 empates clasifica al Grupo B de la Etapa Final junto a Belgrano de San Nicolás, Villa Belgrano de Junín y Estación Quequén. Olimpo y Villa Mitre se disputaron esta plaza en el Torneo Reclasificatorio. Cabe destacar que en la primera fecha de esta zona Olimpo venció por 6-1 a Villa Mitre, en una goleada histórica donde empezaba a convertirse en el nuevo clásico del aurinegro. Para afrontar el Torneo Apertura 2002 Olimpo trae jugadores de jerarquía como Silvio Carrario, Juan Abaurre, Leonardo Mas, José Albornoz, Eduardo Domínguez, entre otros. En 1995 se crea el Torneo Argentino A, con el objetivo de incorporar equipos indirectamente afiliados a AFA a competiciones nacionales.
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